гуанидин
бесцв. расплывающиеся на воздухе кристаллы; т. пл. 50 °C; −56,01 кДж/моль. Г. — однокислотное основание, сравнимое по силе (pKа13,5) с NaOH и KOH. При протонировании ( 75,3 кДж/моль) дает катион гуанидиния, в котором положит. заряд равномерно распределен между тремя атомами азота:
Длина связи С—N в катионе 0,132 нм. Г. в воде гидролизуется до мочевины (50% за 20 сут при 29 °C). С кислотами образует соли, устойчивые к гидролизу (см. табл.). Легко алкилируется; ацилируется эфирами кислот в присутствии щелочей (см. Шоттена — Баумана реакция); нитруется обработкой азотнокислого Г. серной кислотой.
Конденсация Г. с бифункциональными соед. (диэфирами, дикетонами, диаминами и др.) приводит к гетероциклич. соед. (пиримидинам, пиперазинам, триазинам и др.) или полимерам, напр.:
В промышленности Г. и его соли получают сплавлением соответствующих солей аммония с мочевиной или циангуанидином (дициандиамидом), а также гидрогенолизом циангуанидина в водном растворе над никелем Ренея, напр.:
Г. извлекают с помощью ионитов из отходов производства мочевины. Кроме того, его можно получать термолизом роданида аммония или тиомочевины и действием аммиака на производные ортоугольной кислоты:
Карбонат Г. извлекают из отходов производства меламина (синтез из мочевины). Перхлорат, сульфат, фосфат, а также соли высших жирных кислот (неметаллич. мыла) получают действием соответствующих кислот на карбонат Г. Силикат синтезируют взаимод. аморфного SiO2 с Г. в водном растворе. Спиртовой раствор Г. получают обработкой спиртовых растворов гидрохлорида алкоголятом Na или КОН; водный раствор-взаимод. сульфата Г. и Ba(OH)2 или Ca(OH)2.
СВОЙСТВА СОЛЕЙ ГУАНИДИНА
* Для 1%-ного раствора. ** При 50 °C.
Количеств. определение Г., его солей и производных проводят гравиметрически (пикрат), спектрофотометрически (по реакции с 2,4-динитробензойной кислотой) или флуориметрически (с бензоином).
Нитрогуанидин, нитрат и перхлорат Г.-ВВ и ракетные топлива. Карбонат-добавка к смазочным маслам, буровым растворам и ПАВ для повышения их эффективности. Фосфат используют для огнезащитной пропитки текстильных материалов. Хромат-ингибитор коррозии. Стеарат и олеат — эмульгаторы масляно-водных дисперсий. Силикат-связующее тугоплавкой керамики. Продукты поликонденсации Г. с формалином или гексаметилендиамином-сильноосновные ионообменные смолы.
Г. — структурный фрагмент нуклеиновых кислот, яичного аргинина, стрептомицина, фолиевой кислоты; входит в состав гуано.
Производные Г. обладают бактерицидной и фунгицидной активностью: водные и спиртовые растворы Г. с длинно-цепными радикалами, напр. децилгуанидин (додин), декаи додекаметиленгуанидины (синтелины), полигексаметиленгуанидин (метацид)-антисептич. средства и фунгициды, используемые при хранении архивных материалов (бумага, кино- и фотопленка).
Г. токсичен, конц. растворы при попадании на кожу вызывают щелочной ожог. Характер действия на организм такой же, как у гистамина.
Источник
Тиоцианат гуанидиния — Guanidinium thiocyanate
InChI = 1S / CH5N3.CHNS / c2-1 (3) 4; 2-1-3 / ч (H5,2,3,4); 3H Y
Ключ: ZJYYHGLJYGJLLN-UHFFFAOYSA-N Y
Тиоцианат гуанидиния (GTC) или изотиоцианат гуанидиния ( GITC ) — это химическое соединение, используемое в качестве общего денатурирующего белка, являющееся хаотропным агентом , хотя оно чаще всего используется в качестве протектора нуклеиновой кислоты при экстракции ДНК и РНК из клеток.
GITC также может быть признан тиоцианатом гуанидина . Это связано с тем, что гуанидиний представляет собой сопряженную кислоту гуанидина и называется катионом гуанидиния , [CH 6 N 3 ] + .
Использует
Тиоцианат гуанидиния можно использовать для дезактивации вируса , такого как вирус гриппа , вызвавшего « испанский грипп » 1918 года , чтобы его можно было безопасно изучать.
Тиоцианат гуанидиния также используется для лизиса клеток и вирусных частиц при экстракциях РНК и ДНК, где его функция, помимо лизирующего действия, заключается в предотвращении активности ферментов РНКазы и ферментов ДНКазы путем их денатурации. В противном случае эти ферменты повредили бы экстракт.
Обычно используется метод экстракции тиоцианата гуанидиния, фенола и хлороформа . Не обязательно использовать фенол или хлороформ при экстракции РНК для Нозерн-блоттинга или ДНК для Саузерн-блоттинга, потому что гель-электрофорез с последующим переносом на мембрану отделит РНК / ДНК от белков. Кроме того, поскольку в этих методах используются зонды для связывания со своими конъюгатами, пептиды, которые проходят через этот процесс, обычно не имеют значения, если только пептид не является РНКазой или ДНКазой, и то только в том случае, если ферменту удается ренатурировать, чего не должно происходить, если соответствующие протоколы следят. Возможное исключение может быть при работе с экстремофилами температуры, поскольку некоторые ферменты этих организмов могут оставаться стабильными при чрезвычайных обстоятельствах.
Подготовка
Это вещество может быть получено путем реакции карбоната гуанидиния с сульфатом аммония или тиоцианатом аммония при нагревании. Другой метод — пиролиз тиоцианата или тиомочевины аммония при 180ºC.
Источник
Гуанидин
Гуанидин (NH2)2C=NH — бесцветное кристаллическое вещество, расплывается на воздухе вследствие поглощения влаги. Сильное однокислотное основание pKa=12.5 . С HCl, HNO3 образует устойчивые соли.
Содержание
История
Находится в моче как продукт нормального метаболизма белков. Вещество было впервые синтезировано окислительной деградацией природных ароматических продуктов, гуанина, выделенного из перуанского гуано [1] . Несмотря на простоту строения молекулы, кристаллическая структура было впервые описана на 148 лет позже открытия. [2] .
Свойства
Легко алкилируется. Обладает фунгицидной и бактерицидной активностью.
Получение
- В промышленности гуанидины получают сплавлением солей аммония с мочевиной или циангуанидином,
- а также гидрогенолизом циангуанидина на никеле Ренея:
- Извлекают при помощи ионообменных смол из отходов производства мочевины.
- Карбонат извлекают из отходов производства меланина
- Другие соли получают по реакции с основанием гуанидина
- Спиртовые растворы при реакции хлорида гуанидиния с соответствующими алкоголятами
Протонирование и основность
Гуанидин благодаря резонансной делокализации заряда в симметричном гуанидиниевом катионе, образующимся при протонировании гуанидина, является сильным основанием, сравнимым по силе (рКа = 13,5) с гидроксидом натрия.
Высокая основность характерна и для замещенных гуанидинов: так, гуанидиновая группа аминокислоты аргинина (pKa 12.48) протонирована в физиологических условиях (при pH < 10).
Гуанидин хлорид используют для денатурации белков. Причём концентрация и свободная энергия раскрытия находятся в линейной зависимости. Так же используется и тиоционат гуанидиния.
Производные гуанидина
Гуанидины — группа органических соединений с общей структурой (R 1 R 2 N)(R 3 R 4 N)C=N-R 5 . Центральная связь внутри этой структуры — иминовая; другая распознаваемая субструктура — аминаль. Примеры гуанидинов: аргинин, триазобициклодецен и сакситоксин. Другие производные могут включать гуанидин гидроксид. Гуанидиновые соли хорошо известны благодаря их денатурирующему действию на белки. Гуанидин хлорид наиболее известный денатурант. В его 6 М растворе практически все белки с упорядоченой структурой теряют свою упорядоченность.
Применение
- Соли гуанидина, применяют в промышленности:
- Продукт конденсации гуанидина с формальдегидом используется как ионообменная смола.
- Он также применяется в производстве пластмасс.
- В качестве перспективного альтернативного топлива [3]
- Нитрогуанидин, нитрат гуанидиния, перхлорат гуанидиния используют в качестве ракетного топлива.
- Хромат — ингибитор коррозии
Безопасность
Токсичен, вызывает при попадании на кожу щелочной ожог.
Примечания
- ↑ A. Strecker, Liebigs Ann. Chem.1861, 118, 151.
- ↑ T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J.2009, 15, 5651.
- ↑European Patent Office application EP20050746871
Wikimedia Foundation . 2010 .
Смотреть что такое «Гуанидин» в других словарях:
гуанидин — сущ., кол во синонимов: 2 • карбамидин (2) • урамин (2) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
гуанидин — а, м. CN3H5. Кристаллическое вещество едкого вкуса и щелочной реакции; получен из окисления гуанина. Брокг. 1907 … Исторический словарь галлицизмов русского языка
ГУАНИДИН — ГУАНИДИН, NH = C(NH2)2, диамид имид угольной к ты, в свободном виде представляет собой бесцветные кристаллы, жадно притягивающие из воздуха С02 и Н20 и потому расплывающиеся. С кислотами Г. образует соли, из к рых можно отметить труднорастворимую … Большая медицинская энциклопедия
гуанидин — guanidinas statusas T sritis chemija formulė HN=C(NH₂)₂ atitikmenys: angl. guanidine; iminocarbamide; iminourea rus. гуанидин; иминокарбамид; иминомочевина … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
гуанидин — (син.: аминометанамидин, аминоформамидин, карбамидин, урамин) физиологически активное вещество, представляющее собой диамид имида угольной кислоты; входит в состав креатина и аргинина; играет важную роль в процессе обмена веществ … Большой медицинский словарь
Гуанидин — карбамидин, (H2N)2C=NH; бесцветные гигроскопические кристаллы, tпл около 50°C. Г. поглощает CO2 и влагу из воздуха, с кислотами даёт соли. При гидролизе Г. образуются Мочевина и Аммиак. Г. (или его соли) получают взаимодействием цианамида … Большая советская энциклопедия
Гуанидин — CN3H5 кристаллическое вещество, обладающее едким вкусом и щелочною реакциею, получен впервые Штрекером (1861) при окислении гуанина (см.) смесью бертолетовой соли и соляной кислоты. Г. есть амидин, т. е. амидоимид (см. Амиды и Имиды) угольной… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
ГУАНИДИН — (H2N)2C=NH, бесцв. расплывающиеся на воздухе кристаллы; т. пл. 50 … Химическая энциклопедия
гуанидин — иминомочевина … Cловарь химических синонимов I
иминомочевина — гуанидин … Cловарь химических синонимов I
Источник
ГУАНИДИН
Гуанидин (син.: аминометанамидин, карбамидин, урамин) — диамид имида угольной кислоты; CH5N3, физиологически активное соединение, играет важную роль в процессе обмена веществ в организме человека и животных. Структурная формула гуанидина:
Мол. вес (масса) 59,17. Г. представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, несколько хуже — в спирте, очень гигроскопичные, легко расплывающиеся на воздухе; t°пл 50°.
Гуанидин открыт при окислительном расщеплении гуанина (см. Пуриновые основания) Штреккером (A. F. Strecker). Получают Гуанидин нагреванием цианамида с хлористым аммонием:
или действием аммиака на ортоугольный эфир:
а также нагреванием роданистого аммония до t° 180—205°. При этом образуется роданистоводородная соль гуанидина.
Гуанидин — сильное основание и легко притягивает CO2 из воздуха. С к-тами Г. образует соли, из которых наиболее характерны труднорастворимые в воде нитрат Г. и пикрат Г. При нагревании с щелочными р-рами от Г. отщепляется аммиак и он превращается в мочевину. Производными Г. являются несколько соединений, важных в биол, отношении: креатин (см.), метилгуанидин:
открытый В. С. Гулевичем в мясном экстракте и, по-видимому, представляющий собой продукт распада креатина. Производными Г. являются также аргинин (см.) и продукт декарбоксилирования (см.) этой аминокислоты — агматин. Гуанидиновые соединения обратимо подавляют эффект Пастера (см. Пастера эффект). При введении в животный организм Г. и метилгуанидин вызывают фибриллярные подергивания мышц, которые, по-видимому, зависят от возбуждения мионевральных рецепторов и подавляются ядом кураре; по своему действию оба эти соединения напоминают физостигмин (см.). Гуанидин сильно возбуждает ц. н. с., вызывая бурные судороги, слюнотечение и спазм бронхов.
Библиография: Каррер П. Курс органической химии, пер. с нем., с. 289, Л., 1960; Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии, т. 1, с. 851, М., 1963.
Источник